All'arcivescovo sottentra nel possesso del castello e del territorio il duca di Milano verso il 1323.
1348: Giovanni Visconti, arcivescovo, vende Cassano a Giovannino Mandelli permutando con terreno di Gropello. Così il Mandelli diventa proprietario del castello e del porto di Cassano.
1355: Beni della mensa arcivescovile a Cassano e Gropello.
1376: Le Umiliate di Cassano e la Cascina Magna di Regina della Scala.
1383: Costruzione della nuova chiesa di S. Zeno e campanile attuale. Le Umiliate hanno la chiesa di S. Matteo, ufficiata dal frate Giacomo d'Organico nel 1453.
1411: Il Duca di Milano vende le sue proprietà di Cassano alle famiglie Porro, Biglia e Ghiringhelli. Nel 1411 ci sono Rogoledo, la cascina Franca e la Volta. C'è anche l'oratorio di S. Nazaro. Anche la confraternita del Pio Luogo di S. Maria dei poveri è già attiva. Abbiamo un istrumento del 26 agosto 1411, rogito di Giovannino Morone pubblico notaio per la divisione dei beni e diritti ducali in Cassano al di qua e al di là dell'Adda, col Sig. Giacobino Porro, maestro delle ducali entrate. Il Duca Giovanni Maria Visconti è proprietario di 8486 pertiche di terreno, di vari caseggiati, di una fornace di calce nell'isola fra l'Adda e il Retorto. Proprietaria è anche la prepositura per 301 pertiche di terra. Nel 1474 ai beni già preesistenti, quale dote prebendale, si aggiunge un pezzo di terra per la costruzione di un beneficio semplice che garantisca il mantenimento di un cappellano. Proprietari sono pure: (stesso documento del 1411 citato dal Milani) le Monache di Cassano, la Scuola di S. Maria, i Frati di S. Ambrogio ad Nemus, le Umiliate alla strada Corniola. Beni della mensa arcivescovile, come appare da un documento di permuta del 1355. Non solo le proprietà in Gropello avute per la permuta con altri terreni in Cassano ed il castello, ma altre in Cassano d'Adda. I beni dell'arcivescovo sono antichissimi e fanno parte di quella dotazione iniziata dopo l'editto di Costantino e poi amplificatosi per donazioni. Sottentrano al Duca: Jacobino Porro, Giovannolo Biglia, Antonio Ghiringhelli, Giovannolo Vimercati, Antonio Cardana, Fratelli Bianchi Pietro, Raiomondo e Giovanni Antonio. L'importanza del borgo in questi secoli è data dal castello e dal porto. La posizione strategica militare è tale che lo stesso Papa Nicolò V l'assegnerà a chi, tra Milano e Venezia nel 1447, si atterrà ai patti. Il porto ha importanza economica, per i dazi del sale e del pedaggio per le persone e le merci. Il Gadio ristruttura il castello nel 1455. Tale ristrutturazione riesce da meritarsi la visita del duca di Urbino, la villeggiatura dell'arcivescovo Gabriele Sforza fratello del Duca nel 1456. Annessa al castello c'è la tenuta di caccia del Duca Francesco Sforza che assicura numero abbondante di quaglie per la mensa ducale nel 1457.
1457: Nasce il naviglio della Martesana.
1470: Visita pastorale di Mons. Buttighella. Sorgono l'oratorio di S. Bernardino e la cascina annessa.
1473: La chiesa è elevata alla dignità di prepositura.
1474: In castello è ricevuto il Re di Dazia
1483: C'è un ponte a Cassano, che diventa più stabile dei precedenti, in sostituzione dei " traversi " numerosi sul fiume.